甘志遠返回香港後，繼續協助調度走私到中國的貨物。1940年，英國必須同時應付來自納粹德國、法西斯意大利在歐洲、北非、大西洋及地中海的挑戰，無暇顧及東亞事務，在日本的壓力下，英國被迫關閉滇緬公路，同時加強對走私活動的監控，令活動面臨極大的困難。

此時的甘志遠有鑑於納粹德國終止對華的軍事援助後，中國缺乏技術與人才研發高性能的通訊器材，於是自行在香港試製無線電機。由於當時製作無線電通訊器材必須得到香港政府的批准，甘志遠只能偷偷製造，在協助英國皇家海軍製造無線電機的燦華無線公司協助下，甘志遠成功完成六部改良自德律風根（Telefunken）的無線電機，並藉英國重開滇緬公路的機會，把機組經仰光送返重慶測試。

由於測試結果理想，甘志遠獲得重慶方面的嘉許，把他提昇為陸軍少將，成為陸軍通訊學校附屬工場的工場長。不過，看盡官場百態的甘志遠並沒有選擇返回重慶。他託詞日軍有南進意圖，向重慶表達留在香港搜集情報的意願，甚至提出此舉無須中央政府的資助。此事最終竟為蔣介石得悉，剛好蔣介石正在軍事委員會內設立由王芃生領導的國際問題研究所，於是准許甘志遠留港，並賦予行動自由。

不過，由於失去薪俸，甘志遠唯有與友人另謀出路。他們成立自己的海上運輸公司，在大嶼山設立兩座事務所，繼續經營往返中國與香港的運輸。中國在1939年與美國訂立桐油借款後，原本依靠由漢口經廣州到香港的對外運輸線進出物資。武漢失守後，中國轉而依賴從滇緬公路到海防、經柳州至廣州灣、或由悟州經西江至香港的三條路線維持對外貿易。甘志遠在香港成立的運輸事業，就是把中國的桐油、鎢、礦砂運出，再從香港將石油、汽油、重油、日用品運入中國，仍然為廣東、廣西、甚至中央政府服務。

日軍為了截斷這些貿易，發動了多次「海上遮斷作戰」，動用部分海軍力量封鎖整個中國沿海。日軍在澳門對出的三灶島設立機場，同時佈署若干「挺進隊」監視海面，截擊及沒收試圖進入中國的貨物。甘志遠為了保障運輸船隊的安全並與日軍的挺進隊周旋，建立起自己的海上護航隊，在大嶼山西南、位處港澳航線之間的垃圾尾島設立指揮部，建造倉庫、船場、兵營等，訓練島上的漁民、島民與海盜，並利用機動帆船作為運輸工具，進可與挺進隊一較高下，退亦可迅速找尋島嶼躲避。他們又在航線附近的島嶼上設置無線電通訊，與活躍於香港以南萬山群島的海盜合作，互通消息，協調出航時機。

由於缺乏足夠海上力量完全封鎖中國沿岸，日軍的計劃始終成效不彰。為了完全截斷外國對中國的援助，迫使蔣介石談和，同時奪取東南亞的資源以支撐那場令日軍泥足深陷的對華戰事，日軍最終在1941年決定發動太平洋戰爭。企圖利用一場攻其不備的決定性戰爭，奪取東南亞的戰略物資，把美英力量排除出東南亞。同時期盼透過攻佔香港和緬甸，可以切斷美英對華的物資援助。不過，日軍卻忽略了擴大的戰線只會令早已因為中日戰爭泥沼化而無法自拔的日軍更加雪上加霜，最終直接導致日本全面戰敗，此為後話。

1941年12月8日，日軍突襲美國珍珠港海軍基地之後，開始進攻香港。完全攻陷九龍後，日軍在何文田一帶山地部署攻城重砲砲擊香港島。當時居住在跑馬地的甘志遠在友人的勸告下暫居禮頓山，以躲避日軍砲火。日軍登陸港島後，來自九龍與北角的砲火更集中攻擊在跑馬地附近一帶的守軍陣地，不少民居都被戰火波及，甘志遠唯有把家人暫時安置在跑馬地附近的佛堂之內。

當日軍從黃泥涌峽攻向禮頓山時，甘志遠與友人遇上從藍塘道一帶而來的日軍，友人見狀向山坡遁逃，他身旁的華人在走避時被日軍撃斃，一名手持刺刀的日軍士官逕直走向甘志遠。但當該名士官聽到甘志遠用日文與之對話後，立即將甘志遠帶離火線，並將他安置在利舞台旁邊的西餐廳之內，同時與他大談「大東亞戰爭」的目的與肇因。戰事稍竭後，甘志遠立刻穿越守軍的防線，返回友人家，並救助附近的傷者，將他們送往附近養和醫院，當時院內塞滿了英日雙方的傷者和負傷的居民。

在甘志遠一家人棲身的佛堂附近，發生了最少兩宗日軍針對平民與非戰鬥人員的戰爭罪行。12月22日黃昏時分，日軍第230聯隊正沿藍塘道向跑馬地方向進軍，沿途搜查各家各戶。忽然一聲槍響，日軍隨即大肆搜捕附近居民，將捕獲的數十名男性殺害，同時囚禁了數十名婦女，部分被日軍強姦。聖誕日早上，日軍攻入跑馬地馬場後，以刺刀和手槍作威脅、制服並強姦在場所有護士。香港守軍宣佈投降後，香港進入連續三日的失序狀態。市面發生大規模掠奪，就連日軍自己亦忙於佔據香港各處的軍需物資，以供下一場在荷屬東印度群島的戰役所需。

混亂過後，市面一片死寂。打算在街上張羅糧食的甘志遠在偶然的機會下，碰到一名正打算遊覽香港的日軍中尉，對方希望甘志遠可以作為嚮導，帶領他認識這個地方。作為交換條件，甘志遠要求這名中尉能夠防止其他日軍騷擾其家人。對方於是把他「聘用」為翻譯兼司機，並開出證明文件以資核實。

某日，甘志遠帶這名中尉在中環遊覽過後，經過灣仔時注意到有日本海軍陸戰隊成員在海軍船塢站崗，於是下車向崗哨表示希望約見海軍軍官。他在船塢內重遇曾經在上海與須賀彥次郎共事過的田尻穰海軍大佐，兩人一見如故。田尻當時在香港擔任港務局長。為了履行對須賀的承諾，照顧所有須賀視如己出的年輕人，田尻把甘志遠帶進海軍特務部，給予他部門的藍色臂章、海軍副官使用的汽車通行證、一把英軍手槍作隨身武器以及三千日圓軍票。翌日，甘志遠就被派往當時已被日本海軍佔領的連卡佛（Lane Crawford）食品倉庫，負責管理倉庫事務。同時，海軍亦派出陸戰隊成員保護甘志遠的家人，並准許他從食品倉庫內帶回食物予家人。

日軍一方面佔領香港的重要產業，一方面試圖恢復這些產業的營運。甘志遠被派往由燦華無線公司改組而成的香港無線公司，並出任社長。公司名義上歸香港佔領地總督部管理，負責製造船用無線電，又經香港總督府通信課的介紹，從日本國際無線株式會社引入軍票20萬日圓作為營運資金。甘志遠亦協助重組連卡佛和機利文公司（Gilman & Co.）的汽車維修工場、安排海軍船塢移交日本海軍並協助回收英軍遺留的武器。甘志遠雖然與日軍共事，但仍然試圖協助身邊的華人，他曾經要求戰務參謀本田勝熊中佐協助，將被日人佔據的民居物歸原主，又協助救出被憲兵捉拿的人，同時將搶劫平民的人捕獲、轉交憲兵隊或陸戰隊。